AU TEMPS DE SA GLOIRE ET DEPUIS SA DISPARITION, nombreux ont été les commentaires et études qui ont vu dans Sullivan un complexe, chatoyant, fascinating génie, et qui l’ont consacré comme le premier des architectes américains. À sa mort, il fut qualifié par le Chicago Tribune et le New York Times de « doyen des architectes américains », et bientôt invoqué comme « l’inventeur », ou « le père du gratte-ciel moderne ». Le préfacier de son Autobiographie avait donné la mesure de cette dignité nationale en l’associant à Walt Whitman et Abraham Lincoln, figures d’avant-gardes héroïques, à la fois solitaires et porteuses d’un idéal collectif ; cet hommage, selon lequel l’architecture a succédé à la littérature et à la politique dans l’invention poétique et la représentation d’un pays est sans doute plus conséquent que la dispute entre modernes et postmodernes dans la défense de son héritage.

Comme d’autres de ses co-nationaux, Sullivan eut une double approche du métier : par des études académiques qui, commencées dès 1872 au Massachusetts Institute of Technology de Boston sous la férule d’un maître local du néoclassicisme, le mèneront bientôt à la Mecque de l’architecture qu’était l’École des Beaux-Arts de Paris ; et, parallèlement, avec la rencontre de la tradition Arts and Crafts, où les États-Unis se cherchaient une identité culturelle.

Une pulsion du dessin, peut-être héritée de ses parents, en tout cas révélée et exploitée dans ces deux approches, fut la première, constante et ultime manifestation de son activité créatrice. Ses réalisations firent sensation dès la fin des années 1870, avec des ornements naturalistes, puis diverses expériences de motifs décoratifs, par lesquelles il s’appliqua bientôt à définir l’architectonique du bâtiment et qui l’amenèrent à déclarer la nécessité d’un style américain. Puis, dans les années 1890, son apport à l’architecture urbaine moderne sera décisif, avec sa conception rationnelle du « grand immeuble de bureaux », qui symbolise et synthétise le paradigme de la ville moderne tel que l’a élaboré l’école de Chicago dans ses différentes branches, artistiques et architecturale comme sociologiques et philosophiques.